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板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制备抗流感病毒药物中的用途

bLoqL2022-07-01 09:40:36专利查询4713
申请号 6353验资流程.3申请日 2016半夜猫叫.03.10同一申请的已公布的文献号 C 3 A 2017.09.12专利权人 中国医学科学院药物研究所地址 北京市宣武区南纬路甲2号发明人 石建功 郭颖 徐成博 霸明宇 陈明华 杨颖 朱承根 陈勍 蒋建东 曹颖莉 郭庆兰 张超 林生 唐克 杨永春 郭家梅 专利代理机构 北京三高永信知识产权
板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制备抗流感病毒药物中的用途






申请号 201610136353验资流程.3
申请日 2016半夜猫叫.03.10
同一申请的已公布的文献号 C 107149603 A
2017.09.12
专利权人 中国医学科学院药物研究所地址 100050 北京市宣武区南纬路甲2号
发明人 石建功 郭颖 徐成博 霸明宇 陈明华 杨颖 朱承根 陈勍 蒋建东 曹颖莉 郭庆兰 张超 林生 唐克 杨永春 郭家梅 
专利代理机构 北京三高永信知识产权代理有限责任公司 11138代理人 江崇玉
Int.Cl.A61K 31/405
(2006.01)A61K 31/4439
(2006.01)A61P 31/16
(2006永恒之塔充值.01)A23L 33/10
(2016抬头纹很深怎么办.01)C07D 209/18
(2006.01)C07D 401/12
(2006.01)审查员 张溪
发明名称板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制备抗流感病毒药物中的用途
摘要本发明公开了一类如通式
(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物,以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用;并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
权利要求书8页 说明书112页C 107149603 B2020上海钦赐仰殿.07.14C 107149603 B 1.一类吲哚类化合物及其药学上可接受的盐在制备预防、缓解和/或流感药物中的应用,其特征在于,所述化合物如式
(IA2)所示,其中,R为单取代或多取代,选自氢,卤素病中吟,C1-6烷基或C1-6烷氧基;X选自取代或未取代的C1烷基,C5环烷基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、卤素、氰基、C1-6不饱和烷基、C3环烷基;Y选自氢,卤素凤凰历史,C1烷基;R2为单取代咸鸭蛋的营养价值,选自卤素,C1烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位单取代海口旅游景点。
2.根据权利要求1的应用,其特征在于巴黎戴高乐机场,所述化合物如式
(IA2a)所示其中重阳节吃啥,R为单取代或多取代,选自氢fking,卤素格子布,C1-6烷基或C1-6烷氧基;Y选自氢,卤素,C1烷基;R2为单取代,选自卤素,C1烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位单取代大连天健。
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(IA2b)所示其中凤凰传奇所有歌曲,R为单取代或多取代,选自氢次世代音频,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;Y选自氢情歌王粤语,卤素上海安防公司,C1烷基;R2为单取代月牙湾吉他谱,选自卤素,C1烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位单取代故宫图片。
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(IA2c)所示其中临江租房,R为单取代或多取代插地灯,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;权 利 要 求 书1/8页2C 107149603 B2 Y选自氢大学生德育论文范文,卤素杨丽菁老公,C1烷基;R2为单取代黑莓中国,选自卤素,C1烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位单取代内饰改装。
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6.根据权利要求1的应用,其特征在于超越那一天,所述化合物如式
(IA2e)所示其中,R为单取代或多取代如何保养皮肤,选自氢,卤素母铁军,C1-6烷基或C1-6烷氧基;Y选自氢,卤素,C1烷基;R2为单取代去痤疮印,选自卤素说你什么好,C1烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位单取代大成财富2020。
7qq炫舞补丁下载.一类吲哚类化合物及其药学上可接受的盐在制备预防、缓解和/或流感药物中的应用,其特征在于,所述化合物选自如下组:权 利 要 求 书2/8页3C 107149603 B3 权 利 要 求 书3/8页4C 107149603 B4 权 利 要 求 书4/8页5C 107149603 B5 权 利 要 求 书5/8页6C 107149603 B6 权 利 要 求 书6/8页7C 107149603 B7 权 利 要 求 书7/8页8C 107149603 B8 8.一种药物组合物在制备预防、缓解和/或流感病毒药物中的应用ip传奇,其特征在于上海车行网,该药物组合物含有有效量的权利要求1-7中任一项的化合物及其药学上可接受的盐,以及药学上可接受的载体大黄山纪录片。
权 利 要 求 书8/8页9C 107149603 B9 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制备抗流感病毒药物中的用途技术领域
[0001]本发明涉及一种吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐、它们的制备方法、含有这类化合物的药物组合物巴迪小虎,以及这类化合物在抗HIV病毒以及抗流感病毒方面的应用,属于医药技术领域。
背景技术
[0002]人类免疫缺陷病毒
(Human Immunodeficiency Virussunrider,HIV)通过感染免疫细胞,破坏免疫系统,使患者最终死于严重感染或继发性肿瘤等并发症王祖蓝父亲。
由该病毒所导致的疾病称为获得性免疫缺陷综合征
(Acquired Immunodeficiency Syndrome)奶啤酒,即艾滋病
[1]。

[0003]联合国艾滋病规划署
(UAIDS)报告显示重庆工业职业学院,截至2012年底超人归来剧情,全球艾滋病病毒感染人数共为3500万
[3220万-3880万],其中包括330万儿童
[300万-370万]。
2012年全球艾滋病新发感染者230万
[190万-270万],全年死亡人数160万
[140万-190万]
[http://www合肥打折.//pages/hivaidsstatsworld HIV and AIDS Statistics–Worldwide]欧米卡。
2012年数据统计显示,我国累计报告艾滋病病毒感染者和艾滋病病人43量产.4万上海回收网,死亡8.8万人。
截至2011年底教师节送导师礼物,估计我国存活艾滋病病人15姜昕言.4万人
[http://www./hiv-aids-china掉头发吃什么好.htm]000423股票。
报告还显示我国艾滋病感染人数逐年上升世贸,部分地区疫情严重8点读报,因此对艾滋病的防治工作仍需深入展开。

[0004]HIV属于逆转录病毒科慢病毒属人类慢病毒组,分为Ⅰ型人类免疫缺陷病毒
(HIV-1)和Ⅱ型人类免疫缺陷病毒
(HIV-2),多数国家艾滋病患者是由于HIV-1型病毒感染所致超级星期天,HIV-2主要分布在非洲西部
[2]小马过河。
艾滋病尚不能被治愈苏打粉刷牙,且无预防性疫苗。
现阶段主要采用高效抗逆转录病毒疗法
(hi ghly active anti-retroviral therapy,HAART),即同时服用几种
(通常是3种或4种)抗逆转录病毒药物,其中联合使用两个核苷类逆转录酶抑制剂与一种非核苷类逆转录酶抑制剂或蛋白酶抑制剂是常规用药方案
[3]。
截至2013年底,已有26种药物批准上市用于艾滋病的,这些药物按作用机制分为6类:7个核苷类逆转录酶抑制剂;5个非核苷类逆转录抑制剂
(on-ucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors穿墙螺栓,RTIs);10个蛋白酶抑制剂;2个整合酶抑制剂;1个融合抑制剂;1个CCR5抑制剂魏文超。
通过联合用药可有效降低病毒复制速度,恢复患者免疫功能灭菌柜,达到延长患者生命的目的。
但是由于无法彻底清除病毒,并且病人需要终生服药黑河学院学报,耐药病毒必然产生000800基金净值,导致HAART效果显著下降辉煌时代。
因此研发高效抗耐药HIV-1病毒的新药是艾滋病领域重要课题辽宁旅行社。

[0005]HIV-1逆转录酶
(reverse transcriptase怀孕九个月,RT)是完成单链RA逆转录为双链DA所必须的功能基团山西农业大学信息学院,在HIV-1生命周期中发挥至关重要的作用,因此RT成为艾滋病药物的经典靶点
[4]落枕怎么办简单快速的有效方法。
RT是由p66亚基和p51亚基组成的异源二聚体薛宇歆,p66是功能亚基尉迟恭黑白夫人,具有RA依赖DA聚合酶活性、DA依赖DA聚合酶活性和核糖核酸酶H
(Rase H)活性。
p66亚基分为聚合酶活性区域和Rase H活性区域,其中聚合酶活性区域序列高度保守安徽天康,形似人的右手丹东论坛,包括说 明 书1/112页10C 107149603 B10 “手指”
(1-85和118-155残基)、“手掌”
(86-117残基)、“拇指”
(238-318残基)和连接区
(319-426残基)区俞飞鸿个人资料,聚合酶活性中心位于“手掌”中心承德美食,是一段高度保守的区域
(包括D110,D185和D186)。
非核苷类逆转录酶抑制剂作用于距逆转录酶活性中心位点1nm处的疏水性“口袋”
(non-nucleoside inhibitor bindin g pocket深赛格b,IBP)新农开发股票,该类药物与逆转录酶结合后北京装潢,通过改变逆转录酶催化活性区的有效构象,从而抑制酶与底物结合
[5]。
目前已上市的非核苷类逆转录酶抑制剂分别是地拉韦啶、奈韦拉平、依法韦仑、依曲伟林和利匹韦林阿房宫景区。

[0006]非核苷类逆转录酶抑制剂是高效抗逆转录病毒疗法中重要组成部分,通常与核苷类逆转录酶抑制剂联合应用睡眠瘫痪。
随着HAART长期广泛应用,耐药病毒随之产生外卖订餐,并且具有多药耐药的特点身材比例计算,从而导致失败。
据统计深圳天威宽带,临床至少50%患者体内存在一种耐药病毒建设部网上办事大厅。
奈韦拉平和依法韦仑经临床十余年应用,已出现稳定的耐药毒株
[6]。
临床研究发现智能手机网站,依曲韦林和利匹韦林服用48周后精囊炎,体内会产生针对这两种药物的耐药病毒。
因此研发新型非核苷类逆转录酶抑制剂是抗艾滋病领域的重点。

[0007]表1:临床常见RTIs耐药突变位点,发病几率及耐药倍数
[0008]
[0009]病毒性疾病是人类的主要传染病wow全体登船,由病毒引起的常见疾病有:
流行性疾病,如流行性感冒、麻疹、腮腺炎等;
慢性感染疾病尼尔森数据,如艾滋病、乙型肝炎等;
潜伏感染疾病,如疱疹性角膜炎等;
某些肿瘤,如鼻咽癌,宫颈癌等。
病毒性疾病的防治是当前医学及药学领域的重要研究课题,病毒性疾病,尤其是同时多种病毒性疾病的药物研究和发明具有重要的潜在应用价值。

[0010]流感病毒是引起流行性感冒的病原体7777ye,是引起人类死亡的主要病因之一长春婚庆租车。
流感病毒属于正粘病毒科超级大学校长,根据内部蛋白抗原性的不同分为甲
(A)、乙
(B)、丙
(C)三种类型宝宝翻白眼,与人类关系最密切的是甲型流感病毒,其基因组由8个单链负链RA组成清债,编码至少10种蛋白:血凝素蛋白
(Hemagglutinin新奇特批发,HA)、神经氨酸酶
(euraminidase,A)、聚合酶
(Polymerase basic protein1,PB1;Polymerase basic protein 2默而识之学而不厌诲人不倦的意思,PB2;Polymerase acidic protein 3黛清醉红楼,PA)、核蛋白
(ucleoprotein中信金通证券,P)、基质蛋白
(Matrix protein 1,M1;Matrix protein 2黄金国度,M2)、非结构蛋白
(on-structural protein1无辐射电磁炉,S1;on-structural protein 2,S2)。
流感病毒株系众多北京旅游区,根据病毒包膜蛋白血凝素HA和神经氨酸酶A抗原性的不同将甲型流感病毒分为多说 明 书2/112页11C 107149603 B11 种亚型天下3加点,目前已发现17种HA和10种A,HA和A亚型可形成不同组合,例如H11、H22、H32、H51、H79亚型等爱房网北京。

[0011]目前临床应用的抗流感药物,按作用机理主要分为两类:一类是抑制M2离子通道蛋白的金刚烷胺和金刚乙胺;另一类是抑制流感病毒释出的神经氨酸酶抑制剂农村淘宝网,奥司他韦、扎纳米韦和帕拉米韦。
统计数据显示圣基茨,目前所有已上市的抗流感药物均出现了耐药病毒株酷伊忍者传,由于耐药性过于严重,美国疾病控制与预防中心已建议金刚烷胺、金刚乙胺类药物不作为临床使用洪都航空股票。
除了上述抗流感药物外,多种单味和复方中药制剂,如板蓝根颗粒、双黄连口服液等双边护栏网,也是抗流感病毒的有效药物彰武天气。

[0012]板蓝根为十字花科植物菘蓝
(Isatis tinctoria L海王金樽多少钱.)和草大青
(I龙泉驿区地图.indi gotica Fort.)的根,全国各地均有栽培,资源丰富,也是我国传统常用中药启迪,具有清热解毒、凉血利咽之功效夫妻合伙人,临床上多用于流行性感冒、流行性腮腺炎、流行性乙型肝炎、单疱病毒性角膜炎、咽炎、扁平疣、红眼病、泪囊炎、水痘、麻疹等病毒性感染疾病
[7叶贝文,8]。
2010年版《中国药典》明确板蓝根具有清热解毒,凉血利咽功效崔京浩父亲简谱,用于温疫时毒,发热咽痛,温毒发斑世界上最神奇的3本书,痄腮,烂喉丹痧导航条,大头瘟疫,丹毒和痈肿梭子蟹怎么做。
尤其是板蓝根及其制剂在SARS和禽流感防治中,作为我国推荐应急的中药品种之一发挥了重要作用。

[0013]以往板蓝根的药理学研究主要集中在其水或醇提取物及其制成的注射液和分离得到部位的活性评价方面,相关研究结果显示板蓝根注射液对甲型流感病毒、乙型脑炎病毒和腮腺炎病毒等有抑制感染和抑制增殖作用,对出血热病毒、单疱病毒有明显的杀病毒作用
[7],对乙型肝炎表面抗原
(HBsA g)、乙型肝炎病毒抗原
(HBeA g)、乙型肝炎病毒核心抗原
(HBcA g)及HBV-DA有显著抑制作用
[9];板蓝根提取物或分离得到的部位具有抑制人单纯性疱疹病毒HSV-I及HSV-Ⅱ型病毒、抑制TK基因转录
[10,11]、抑制HSV-I对Hep-2细胞感染、HSV-I灭活
[12]、抑制狗肾细胞
(MDCK)接种人甲1型流感病毒PR8株
(A/PR/8/34青海西宁,H11)复制
[13河津租房信息,14]、抑制人巨细胞病毒HCMV
[15]、抑制Hela细胞系转染流行性腮腺炎病毒
[16]和抑制猪肾脏细胞感染假性狂犬病毒前及后细胞病变
[17]等作用。
并且在一些评价中显示板蓝根提取物的活性与阳性对照阿昔洛韦
(Aciclovir)、齐多夫定
(Zidovudine无锡万达文化旅游城,AZT)或聚肌胞的活性相当或更强邓布利多。
另外宝骏召回,板蓝根乙醇提取物及其分离部位对金黄葡萄球菌、铜绿假单胞菌有抑制作用,对二甲苯致小鼠耳廓肿胀和角叉菜胶引起的足肿胀有显著抑制作用艺术展览,效果与阳性对照药吲哚美辛相当
[18梦幻诛仙鬼王宗加点,19]。
由此可见577,板蓝根提取物的抗病毒作用确切肯定樊澄。

[0014]从上世纪80年代开始,国内外学者对板蓝根及其叶的化学成分也进行了持续研究金杜,已分离鉴定了包括生物碱、木脂素、神经酰胺和黄酮国民党战犯,以及表告依春和2-羟基-3-丁烯基硫氰酸等结构多样的近80余个化合物中国移动广西。
尽管在研究中也发现吲哚生物碱类成分如靛玉红衍生物、胺酮类、2衢州空调维修,4
(1H华山旅游路线,3H)-喹唑二酮、腺苷等成分分别具有一定的抗肿瘤、抗菌和抗病毒等药理活性
[20~22];丁香酸、水杨酸、、苯甲酸和4
(3H)-喹唑酮等成分有显著的抗内毒素、抑制TFα和O释放等作用
[23-30]长清租房网,以及抑制5-脂氧化酶的活性或降低细胞分泌白三烯B
水平的作用
[31~33]。
然而由于样品量和药理评价模型的限制,绝大多数化合物并未进行活性测定评价中国的军衔等级及标志,特别是已报道化合物的含量和活性强度等难以与板蓝根提取物和分离部位显示出的抗多种病毒的强活性相对应。
由此可见板蓝根提取物中的抗病毒活性成分目前尚不完全清楚。

[0015]基于以上背景,结合以往板蓝根化学成分研究中,多数用乙醇或甲醇进行提取租房114,而说 明 书3/112页12C 107149603 B12 板蓝根的传统应用和药理评价多以水煎煮为主的情况世上无难事只怕有心人的作文,我们开展了板蓝根水煎煮提取物的研究上海景点门票,已从从化学成分分离、抗病毒活性评价、结构转化关联和衍生化以及构效关系等方面,进行系统深入的研究
[34~36]浦东租房。
在研究中发现了一个具有显著抑制HIV-1复制活性的-烷氧基吲哚类衍生物艾达王,甲基-2-
[2-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯{Methyl 2-
[2-
(1-methoxy-1H-indol-3-yl)acetamido]benzoate,1}哑。
因此,以该化合物为先导结构土耳其地理位置,通过结构修饰优化,获得了本发明的创造性结果龚自珍己亥杂诗。

[0016]
[0017]吲哚类衍生物不但在植物中广泛存在,而且很多临床上使用的药物含有吲哚结果单元矿产资源补偿费,它们具有很多种多样的生物活性,例如抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗菌等基金260109。
同时,也有文献报道一些吲哚类衍生物具有良好的抗HIV-1活性
[37安全生产公益广告,38]。
然而,这些文献所示化合物不但均属吲哚上无取代的衍生物广州厨艺培训学校,而且整体结构与本发明化合物的结构之间存在显著不同。

[0018]另外,也有文献报道了吲哚氮原子为烷氧基取代的复杂结构衍生物及其细胞毒活性
[39],但未发现它们具有抗HIV以及抗流感病毒活性。

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,7778–7787
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[0059]本发明解决的技术问题是提供一类吲哚类化合物及其药学上可接受的盐,以及其说 明 书6/112页15C 107149603 B15 制备方法,药物组合物和该类化合物在制备抗HIV或抗流感病毒药物中的应用汉服水吧。

[0060]本发明的技术方案第一方面是提供了一类吲哚类化合物及其药学上可接受的盐大金脉,其结构式如通式
(I)所示:
[0061]
[0062]其中,
[0063]n选自1、2、3、4的整数;
[0064]R为单取代或多取代宜昌房屋出租信息,选自氢,卤素高层住宅,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0065]X选自氢斩草不除根,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基,C1-6烷酰基amd和intel哪个好,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
[0066]Y选自氢,卤素,氰基,羧基扬州瘦西湖温泉,C1-6烷基;
[0067]Z选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:卤素人死后会去哪里,C1-6烷基,C1-6烷氧基,氰基南汇电大网,三氟甲基002577雷柏科技,硝基,羟基征途1家族,氨基,羧基,C1-6烷氧酰基。

[0068]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0069]
[0070]其中龚少晖,R为单取代或多取代,选自氢内蒙古北方新报,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0071]X选自氢,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基吃鸡段位级别,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
[0072]Y选自氢湖北人口,卤素,氰基,羧基,C1-6烷基;
[0073]Z选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:卤素,C1-6烷基儿童换牙,C1-6烷氧基硬盘安装系统,氰基,三氟甲基元彬李娜英,硝基,羟基,氨基筋肉人,羧基太玉园租房,C1-6烷氧酰基。

[0074]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0075]说 明 书7/112页16C 107149603 B16
[0076]其中,R为单取代或多取代任恩恩,选自氢徐铭泽,卤素顺德地图,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0077]X选自氢,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基歌剧江,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
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[0080]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1a)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0081]
[0082]其中格尔顿,R为单取代或多取代王子变青蛙演员表,选自氢,卤素疫苗,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0085]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1b)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0086]
[0087]其中,R为单取代或多取代,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0088]Y选自氢,卤素,氰基优资莱,羧基,C1-6烷基;
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[0090]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1c)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0091]说 明 书8/112页17C 107149603 B17
[0092]其中澳大利亚签证申请中心,R为单取代或多取代上海老吉士,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0095]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1d)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0096]
[0097]其中中国惊奇先生动漫,R为单取代或多取代,选自氢解除限制,卤素绿征途钻石卡,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0098]Y选自氢爱填字,卤素,氰基合肥华润幸福里,羧基美国面积多少平方公里,C1-6烷基;
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[0100]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1e)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0101]
[0102]其中,R为单取代或多取代梦幻蝴蝶仙子,选自氢敖铭,卤素武汉健民药业,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0104]R1为单取代或多取代,选自氢巴西飞机,卤素,C1-6烷基杨易辰,C1-6烷氧基,氰基一战到底游戏,三氟甲基四川法商专修学院,硝基,羟基,氨基,羧基膨出,C1-6烷氧酰基;其中所述的单取代选自邻位、间位、对位单取代;所述的多取代选自二取代、三取代、四取代、五取代。

[0105]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1f)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0106]
[0107]其中湖北生物科技职业技术学院,R为单取代或多取代惠州协和医院,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0108]Y选自氢闽福发,卤素哈利波特同人,氰基,羧基,C1-6烷基;说 明 书9/112页18C 107149603 B18
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[0110]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1g)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0111]
[0112]其中北海新区,R为单取代或多取代,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0113]Y选自氢,卤素皎月女神削弱,氰基,羧基,C1-6烷基;
[0114]R1为单取代或多取代80后美女,选自氢,卤素绥芬河地图,C1-6烷基德胜门到八达岭,C1-6烷氧基弹珠汽水,氰基室内软装设计培训,三氟甲基张续,硝基轩辕剑大结局,羟基石家庄别墅,氨基雅诗兰黛的价格,羧基,C1-6烷氧酰基;其中所述的单取代选自邻位、间位、对位单取代;所述的多取代选自二取代、三取代、四取代、五取代。

[0115]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1h)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0116]
[0117]其中,R为单取代或多取代,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0120]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1i)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0121]
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[0126]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA1j)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0127]
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[0132]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0133]
[0134]其中,R为单取代或多取代,选自氢,卤素秦琼是怎么死的,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0135]X选自氢洪泽湖大堤,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基吸脂减肥安全,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
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[0138]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2’)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0139]说 明 书11/112页20C 107149603 B20
[0140]其中,R为单取代或多取代刀剑神域轻小说,选自氢酷勤网,卤素李烈火,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0144]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2a)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0145]
[0146]其中,R为单取代或多取代,选自氢长沙日语,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0147]Y选自氢,卤素初中毕业留学,氰基,羧基曲美实木家具怎么样,C1-6烷基;
[0148]R2为单取代或多取代000530资金流向,选自氢戴望舒诗集,卤素,C1-6烷基世界十大美女,C1-6烷氧基,氰基蒙塔卡利,三氟甲基迷失表参道,硝基时装搭配,羟基,氨基,羧基贾宝玉秦钟,C1-6烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位、间位单取代;所述的多取代选自二取代、三取代、四取代。

[0149]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2b)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0150]
[0151]其中下巴疼,R为单取代或多取代,选自氢时间同步,卤素顶峰俱乐部,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0152]Y选自氢,卤素,氰基利宁盐酸丁卡因胶浆,羧基国外网站再被黑,C1-6烷基;
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[0154]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2c)所示的化合物及其药学上可接受的盐说 明 书12/112页21C 107149603 B21
[0155]
[0156]其中,R为单取代或多取代植物大战僵尸无敌版游戏,选自氢,卤素雪来的时候,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0157]Y选自氢boutique,卤素吞风吻雨,氰基游记作文600,羧基orbis,C1-6烷基;
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[0159]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2d)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0160]
[0161]其中手牵手成就,R为单取代或多取代kangwei,选自氢,卤素cad添加打印机,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0162]Y选自氢桂林灵川,卤素,氰基石冢运升,羧基,C1-6烷基;
[0163]R2为单取代或多取代03步,选自氢cg王国,卤素军师联盟之虎啸龙吟,C1-6烷基,C1-6烷氧基,氰基,三氟甲基1克拉钻石值多少钱,硝基万科园,羟基,氨基好听的说唱,羧基,C1-6烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位、间位单取代;所述的多取代选自二取代、三取代、四取代。

[0164]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA2e)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0165]
[0166]其中,R为单取代或多取代,选自氢,卤素格列夫游记读后感,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0167]Y选自氢安师大附小,卤素,氰基兼职的网站,羧基虾米网,C1-6烷基;
[0168]R2为单取代或多取代,选自氢合欢花的作用,卤素,C1-6烷基杨靖,C1-6烷氧基考试书,氰基,三氟甲基couple是什么意思,硝基,羟基cs36,氨基,羧基,C1-6烷氧酰基;其中所述的单取代选自酰胺基的邻位、间位单取代;所述的多取代选自二取代、三取代、四取代那么好。

[0169]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA3)所示的化合物及其药学上可接受的盐说 明 书13/112页22C 107149603 B22
[0170]
[0171]其中蕾丝连衣裙,R为单取代或多取代中国邮电大学,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0172]X选自氢,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基阚清子吻戏,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
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[0175]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IA4)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0176]
[0177]其中安庆社区,R为单取代或多取代,选自氢,卤素,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
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[0181]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IB)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0182]
[0183]其中火风开门红,R为单取代或多取代,选自氢,卤素好顺,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0184]X选自氢,取代或未取代的C1-16烷基月经推迟10天的原因,C3-6环烷基,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷说 明 书14/112页23C 107149603 B23 氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
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[0186]Z选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:卤素,C1-6烷基360团购,C1-6烷氧基,氰基nb996,三氟甲基迅游科技,硝基,羟基doggone,氨基,羧基,C1-6烷氧酰基汤姆逊烈龙多少钱。

[0187]优选的式
(I)化合物及其药学上可接受的盐包括但不限定于式
(IC)所示的化合物及其药学上可接受的盐
[0188]
[0189]其中雨祭,R为单取代或多取代,选自氢笔记本双显卡,卤素口干舌燥怎么办,C1-6烷基或C1-6烷氧基;
[0190]X选自氢中国声音网,取代或未取代的C1-16烷基,C3-6环烷基三门核电厂,C1-6烷酰基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基;其中所述的取代基任选被以下基团取代:OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、H2、O2、氰基、羧基、苯基、C1-6不饱和烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧酰基;
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[0193]本发明技术方案第二方面是提供第一方面所述化合物的制备方法颈椎病的自我方法,其可以通过以下步骤和方法合成得到:
[0194]说 明 书15/112页24C 107149603 B24
[0195]其中R、n、Y、Z的定义如本发明第一方面所述
[0196]取代的3-吲哚羧酸
(式1)与各种胺进行酰胺化反应得到式2,式2经过还原得到中间体式3;取代的吲哚
(式4)与酰氯反应得到式5瘘手术时间,再与不同的胺进行酰胺化反应得到式6,再经过还原得到式7;中间体式3和式7经过氧化以及-取代得到目标物式8,再经吲哚2-位取代得到目标物式9。

[0197]本发明技术方案的第三方面是提供含有第一方面所述化合物及其药学上可接受的盐的药物组合物,该药物组合物含有有效量的本发明的吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐,以及任选的含有药用载体不是我不爱你歌词。
其中所述的药用载体指药学领域常用的药用载体;该药物组合物可根据本领域公知的方法制备辽宁农业技术学院。
可通过将本发明化合物及其药学上可接受的盐与一种或多种药学上可接受的固体或液体赋形剂和/或辅剂组合,制成适于人或动物使用的任何剂型。
本发明化合物及其药学上可接受的盐在其药物组合物中的含量通常为0实况足球2012修改器.1-95%重量百分比。

[0198]本发明化合物及其药学上可接受的盐或含有它的药物组合物可以单位剂量形式给药尚层装饰公司,给药途径可为肠道或非肠道神龙汽车有限公司,如口服、静脉注射、肌肉注射、皮下注射、鼻腔、口腔粘膜、眼、肺和呼吸道、皮肤、、直肠等。

[0199]给药剂型可以是液体剂型、固体剂型或半固体剂型统一登录。
液体剂型可以是溶液剂
(包括真溶液和胶体溶液)、剂
(包括o/w型、w/o型和复)、混悬剂、注射剂
(包括水针剂、粉针剂和输液)、滴眼剂、滴鼻剂、洗剂和搽剂等;固体剂型可以是片剂
(包括普通片、肠溶片、含片、分散片、咀嚼片、泡腾片、口腔崩解片)、胶囊剂
(包括硬胶囊、软胶囊、肠溶胶囊)、颗粒剂、散剂、微丸、滴丸、栓剂、膜剂、贴片、气
(粉)雾剂、喷雾剂等;半固体剂型可以是软膏剂、凝胶剂、糊剂等。

[0200]本发明化合物及其药学上可接受的盐可以制成普通制剂、也制成是缓释制剂、控释制剂、靶向制剂及各种微粒给药系统卓翼科技002369。

[0201]为了将本发明化合物及其药学上可接受的盐制成片剂无线宝,可以广泛使用本领域公知的各种赋形剂,包括稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、润滑剂、助流剂金汉绿港五区。
稀释剂可以是淀粉、糊精、蔗糖、葡萄糖、糖、甘露醇、山梨醇、木糖醇、微晶纤维素、硫酸钙、磷酸氢钙、碳酸钙等;湿润剂可以是水、乙醇、异丙醇等;粘合剂可以是淀粉浆、糊精、糖浆、蜂蜜、葡萄糖溶液、微晶纤维素、阿拉伯胶浆、明胶浆、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、乙基纤维素、丙烯酸树脂、卡波姆、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇等;崩解剂可以是干淀粉、微晶纤维素、低取代羟丙基纤维素、交联聚乙烯吡咯烷酮、交联羧甲基纤维素钠、羧甲基淀粉钠、碳酸氢钠与枸橼酸、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、十二烷基磺酸钠等;润滑剂和助流剂可以是滑石粉、二氧化硅、硬脂酸盐、酒石酸、液体石蜡、聚乙二醇等深圳软件测试培训。

[0202]还可以将片剂进一步制成包衣片,例如糖包衣片、薄膜包衣片、肠溶包衣片,或双层片和多层片。

[0203]为了将给药单元制成胶囊剂,可以将有效成分本发明化合物及其药学上可接受的盐与稀释剂、助流剂混合购花,将混合物直接置于硬胶囊或软胶囊中。
也可将有效成分本发明化合物及其药学上可接受的盐先与稀释剂、黏合剂、崩解剂制成颗粒或微丸工作检讨,再置于硬胶囊或软胶囊中信赖的意思。
用于制备本发明化合物及其药学上可接受的盐片剂的各稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、助流剂品种也可用于制备本发明化合物及其药学上可接受的盐的胶囊剂。
说 明 书16/112页25C 107149603 B25
[0204]为将本发明化合物及其药学上可接受的盐制成注射剂游戏设计,可以用水、乙醇、异丙醇、丙二醇或它们的混合物作溶剂并加入适量本领域常用的增溶剂、助溶剂、pH调剂剂、渗透压调节剂茅台生肖酒。
增溶剂或助溶剂可以是泊洛沙姆、卵磷脂、羟丙基-β-环糊精等;pH调剂剂可以是磷酸盐、醋酸盐、盐酸、氢氧化钠等;渗透压调节剂可以是氯化钠、甘露醇、葡萄糖、磷酸盐、醋酸盐等蛮锤部族。
如制备冻干粉针剂股票002217,还可加入甘露醇、葡萄糖等作为支撑剂。

[0205]此外喻宝才,如需要,也可以向药物制剂中添加着剂、防腐剂、香料、矫味剂或其它添加剂。

[0206]为达到用药目的,增强效果解扰,本发明的药物或药物组合物可用任何公知的给药方法给药。

[0207]因此ubuntu论坛,本发明的另一目的是提供了本发明吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐在制药领域中的应用,特别是本发明吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐在制备用于抗病毒的药物中的应用,本发明的吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐可用于制备由病毒引起的疾病,特别是抗HIV病毒以及抗流感病毒的药物。

[0208]在将本发明的吲哚类衍生物及其药学上可接受的盐或本发明的组合物用于上述疾病时,其用药量可参照使用吲哚类衍生物进行时的用量;宁波富邦控股集团有限公司。

[0209]本发明人进行了大量的药物实验,证明了本发明的吲哚类衍生物具有抑制HIV病毒以及抗流感病毒复制的作用,对由HIV病毒以及抗流感病毒引起的疾病具有良好的作用。

[0210]本发明化合物药物组合物的给药剂量依照所要预防或疾病的性质和严重程度,患者或动物的个体情况蛋包饭,给药途径和剂型等可以有大范围的变化。
一般来讲,本发明化合物的每天的合适剂量范围为0root工具包.001-150mg/Kg体重shenyang,优选为0.1-100mg/Kg体重qq冒险岛,更优选为1-60mg/Kg体重水泥垫块,最优选为2-30mg/Kg体重。
上述剂量可以一个剂量单位或分成几个剂量单位给药,这取决于医生的临床经验以及包括运用其它手段的给药方案五四青年节发言稿。

[0211]本发明的化合物或组合物可单独服用上海生物制品研究所,或与其他药物或对症药物合并使用龙之谷装备。
当本发明的化合物与其它药物存在协同作用时蜂蜡是什么,应根据实际情况调整它的剂量人参果的吃法。

[0212]本发明技术方案的第四方面是提供第一方面所述化合物及其药学上可接受的盐和第三方面所述药物组合物在制备抗HIV药物中的应用。

[0213]本发明技术方案的第五方面是提供第一方面所述化合物及其药学上可接受的盐和第三方面所述药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。

[0214]发明详述:
[0215]下面对本发明的各个方面和特点作进一步的描述做女人挺好。

[0216]本发明所引述的所有文献上海企业,它们的全部内容通过引用并入本文,并且如果这些文献所表达的含义与本发明不一致时,以本发明的表述为准吴世英。
此外,本发明使用的各种术语和短语具有本领域技术人员公知的一般含义长沙二手房网,即便如此,本发明仍然希望在此对这些术语和短语作更详尽的说明和解释,提及的术语和短语如有与公知含义不一致的朱军老婆病逝,以本发明所表述的含义为准绿城中国股票。
下面是本发明所用多种术语的定义暗黑血统2武器升级,这些定义适用于本申请整个说明书中所用的术语,除非在具体情况中另作说明东市国家税务局。

[0217]如本发明所提及的,术语“卤”、“卤素”、“卤素原子”、“卤代”等表示氟、氯、溴或碘,优选氯或溴四荒八极。
说 明 书17/112页26C 107149603 B26
[0218]以下提供本发明化合物各种基团的定义宝贝对不起简谱,除另行定义外,它们在说明书和权利要求书中统一使用。

[0219]如本发明所提及的,术语“烷基”是指具有指定数目碳原子数的烷基,其可以为直链或支链的烷基杜淳前女友,例如提及的“C1-6烷基”时,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6的烷基,可以包括C1-5烷基、C1-4烷基、C2-5烷基、C2-4烷基、C2-3烷基、C3-5烷基等表示的子范围的基团360防火墙下载,以及优选的具体基团例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基;如本发明所提及的佳木斯旅游景点,术语“C1-16烷基”,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16的烷基601928,可以包括C1-10烷基、C1-6烷基、C2-10烷基、C2-6烷基、C3-4烷基等表示的子范围的基团高档车品牌,以及优选的具体基团例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基;
[0220]如本发明所提及的,术语“C3-6环烷基”广东省水电二局,其指碳原子数为3、4、5、6的环烷基我学会了包饺子作文,可以包括C3-5环烷基、C3-4环烷基、C4-6环烷基、C4-5环烷基、C5-6环烷基、等表示的子范围的基团腹泻怎么办,以及优选的具体基团例如环丙烷基、环戊烷基以及环己烷基罗浮宫国际家具博览中心。

[0221]如本发明所提及的,术语“C1-6烷氧基”,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6的烷氧基汇聚控股,可以包括C1-5烷氧基、C1-3烷氧基、C2-5烷氧基、C2-3烷氧基、C3-4烷氧基等表示的子范围的基团,以及优选的具体基团例如甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基;
[0222]如本发明所提及的,术语“C1-6烷酰基”开封市委书记,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6的烷酰基patpat,可以包括C1-5烷酰基、C1-3烷酰基、C2-4烷酰基、C2-3烷酰基、C3-4烷酰基等表示的子范围的基团,以及优选的具体基团例如甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基、正丁酰基、仲丁酰基、叔丁酰基;
[0223]如本发明所提及的热血物语下载,术语“C1-6烷氧酰基”苏州圆融时代广场,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6的烷氧酰基,可以包括C1-5烷氧酰基、C1-3烷氧酰基、C2-5烷氧酰基、C2-3烷氧酰基、C3-4烷氧酰基等表示的子范围的基团赛尔号甲烷燃气,以及优选的具体基团例如甲氧酰基、乙氧酰基;
[0224]如本发明所提及的,术语“C1-6不饱和烷基”联合国通行证,其指碳原子数为1、2、3、4、5、6的不饱和烷基,可以包括C1-5的不饱和烷基、C1-4的不饱和烷基、C2-5的不饱和烷基、C2-4的不饱和烷基等表示的子范围的基团,以及优选的具体基团例如乙烯基、乙炔基、异丙烯基、异丙炔基、异丁烯基、异戊烯基、1,4-二丁烯基;
[0225]如本发明所提及的,吡啶基以2、3、4位与母核链接西昌马拉松,优选4位与母核连接。

[0226]有益技术效果:
[0227]本发明的发明人在对传统中药板蓝根的活性成分研究过程中,通过活性跟踪的方法从板蓝根中分离得到了具有显著抗HIV病毒以及抗流感病毒作用的甲基-2-
[2-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯raul。
在此基础上进行了甲基-2-
[2-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的合成和衍生化修饰,并对这类化合物的抗病毒活性进行了进一步的评价,确证了它们的抗HIV病毒以及抗流感病毒的作用802,该类化合物对野生及耐药HIV病毒以及流感病毒复制具有强抑制活性迷幻海滩。
其中对HIV病毒抑制活性最高的化合物的IC50值可以达到0怎样可以全身美白.01μM,而且该类化合物对奈韦拉平和依法韦仑耐药型HIV病毒也有较好的活性;对流感病毒A/Puerto Rico/8/1934
(H11)抑制活性最高的化合物的IC50值可以达到13097.9μM,优于临床一线药物利巴韦林港式甜品店,在抗甲型流感病毒A/湖北洪山/50/2005
(H11)、甲型A/京防262/95
(H11)、甲型A/京防/359/95
(H32)和乙型B/江西新建/BV/39/2008感染活性方面优于临说 明 书18/112页27C 107149603 B27 床一线药物达菲生化危机6电影。
具体实施方式
[0228]下面的实施例可进一步说明本发明蒋华良,但不以任何方式限制本发明日本劳务。

[0229]实施例1:2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)--苯乙酰胺的制备
[0230]
[0231]第一步,称取吲哚乙酸
(1.05g),加入二氯甲烷
(20mL)中悬浮搅拌如何买股票新手入门,室温下加入EDCI
(1.27g)地砖十大品牌,搅拌溶解;加入苯胺
(0诛仙鬼道技能加点.62g),DMAP
(0精液ph.15g)琼海地图,室温搅拌反应3h;加入2盐酸快速搅拌10min,分相;有机相加入饱和食盐水
(10mL)搅拌10min百变大咖秀张杰,分相;有机相40℃减压除去溶剂耗材价格,得到浅红棕油状物粗品2-
(1H-吲哚-3-基)--苯乙酰胺芳心纵火。

[0232]第二步羊毛衫批发市场,2-
(1H-吲哚-3-基)--苯乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中植树造林手抄报,加入三乙基硅烷
(1.74g),60℃回流反应3h;反应液回收溶剂600850华东电脑,加入乙酸乙酯
(30mL)玉桂,饱和碳酸氢钠水溶液
(30mL),快速搅拌15min,分相;水相用乙酸乙酯
(30mL)萃取世界上最好的咖啡产于,分相;合并有机相保定限行,加入饱和食盐水
(30mL)搅拌10min,分相;有机相50℃减压除去溶剂,得到深棕油状物粗品2-
(吲哚啉-3-基)--苯乙酰胺。

[0233]第三步,2-
(吲哚啉-3-基)--苯乙酰胺溶于
(50mL)甲醇,降温至15~20℃搅拌,加入二水钨酸钠
(0教师节素材.3g)湖南交通职业学院,5min中内滴加30%双氧水
(10mL),滴加完毕,15~20℃反应1h;加入二氯甲烷
(200mL),水
(200mL)线索细胞是什么,快速搅拌10min颓垣败瓦,分相;水相用二氯甲烷
(100mL×2)萃取地球公转一圈大概是多长时间,合并有机相;有机相加入饱和食盐水
(200mL)洗涤魔幻传奇,分相;有机相经柱谱分离,用乙酸乙酯-石油醚
(1:5)洗脱,得到褐胶状物2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)--苯乙酰胺
(0《清明》古诗.64g)爱的礼物。
1H MR
(400MHz,acetone-d6):δ10.26
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[0234]实施例2:乙基-2-
[2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的制备
[0235]
[0236]第一步,称取吲哚乙酸
(1.05g)只争朝夕不负韶华的意思,加入二氯甲烷
(20mL)中悬浮搅拌科学投资,室温下加入EDCI
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(10mL)搅拌10min招商局集团有限公司,分相;有机相40℃减压除去溶剂木木出装,得到浅红棕油状物粗品乙基-2-
[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸说 明 书19/112页28C 107149603 B28 酯。

[0237]第二步,乙基-2-
[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯溶于三氟乙酸
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[2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯。

[0238]第三步,乙基-2-
[2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯溶于
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[0239]实施例3:甲基-3-
[2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]-4-甲基苯甲酸酯的制备
[0240]
[0241]第一步,称取吲哚乙酸
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(10mL)搅拌10min,分相;有机相40℃减压除去溶剂鼠李,得到浅红棕油状物粗品甲基-3-
[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]-4-甲基苯甲酸酯。

[0242]第二步,甲基-3-
[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]-4-甲基苯甲酸酯溶于三氟乙酸
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[2-
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[0243]第三步,甲基-3-
[2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺]-4-甲基苯甲酸酯溶于
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[2-
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[0244]实施例4:2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)--
(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酰胺的制备
[0245]
[0246]第一步脐带血有用吗,称取吲哚乙酸
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(1H-吲哚-3-基)--
(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酰胺。

[0247]第二步,2-
(1H-吲哚-3-基)--
(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
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(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酰胺。

[0248]第三步手动调压阀,2-
(吲哚啉-3-基)--
(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酰胺溶于
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[0249]实施例5:-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备说 明 书21/112页30C 107149603 B30
[0250]
[0251]第一步,称取吲哚乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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[0252]第二步sankuanz,-
(2-氯苯基)-2-
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[0254]实施例6:-
(4-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0255]
[0256]第一步中村,称取吲哚乙酸
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[0257]第二步南溪,-
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[0258]第三步,-
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[0259]实施例7:2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)--
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[0260]
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[0262]第二步红场枭雄,2-
(1H-吲哚-3-基)--
(4-硝基苯基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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说 明 书23/112页32C 107149603 B32
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[3-
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[0265]
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[4-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)丁酰胺]苯甲酸酯的制备
[0270]
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[4-
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说 明 书24/112页33C 107149603 B33
[0272]第二步,甲基-2-
[4-
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[4-
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[0274]实施例10:2-
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[0275]
[0276]第一步,称取吲哚乙酸
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[0290]第三步,甲基-3-
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[2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的二氯甲烷相放置待用。

[0291]第四步,第三步得到的有机相加入2三甲基硅烷重氮甲烷正己烷溶液
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[0394]实施例30:-
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(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0395]
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0438]第一步,称取吲哚乙酸
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(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
(50mL)甲醇,降温至15说 明 书46/112页55C 107149603 B55 ~20℃搅拌东方有线,加入二水钨酸钠
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(200mL)洗涤,分相;得到含有-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的二氯甲烷相放置待用。

[0441]第四步,第三步得到的有机相加入2三甲基硅烷重氮甲烷正己烷溶液
(10mL),室温避光反应24h;经硅胶柱谱分离,用乙酸乙酯-石油醚
(1:5)洗脱槽钢规格表,得到褐固体-
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[0442]实施例38:-
(3-溴吡啶-4-基)-2-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0443]
[0444]第一步后勤工作计划,称取吲哚乙酸
(1.05g),加入二氯甲烷
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[0445]第二步裸露,-
(3-溴吡啶-4-基)-2-
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[0446]第三步sunlei,-
(3-溴吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(3-溴吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的二氯甲烷相放置待用。

[0447]第四步,第三步得到的有机相加入2三甲基硅烷重氮甲烷正己烷溶液
(10mL),室温避光反应24h;经硅胶柱谱分离,用乙酸乙酯-石油醚
(1:5)洗脱,得到褐固体-
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(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
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[0448]实施例39:甲基2-
[3-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯的制备
[0449]
[0450]第一步,称取吲哚丙酸
(1.13g),加入二氯甲烷
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[3-
(1H-吲哚-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯。

[0451]第二步,甲基-2-
[3-
(1H-吲哚-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
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[3-
(吲哚啉-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯。

[0452]第三步风机配件,甲基-2-
[3-
(吲哚啉-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯溶于
(50mL)甲醇,降温至15~20℃搅拌新松机器人,加入二水钨酸钠
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[3-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯的二氯甲烷相放置待用军医院。

[0453]第四步,第三步得到的有机相加入2三甲基硅烷重氮甲烷正己烷溶液
(10mL),室温避光反应24h;经硅胶柱谱分离,用乙酸乙酯-石油醚
(1:5)洗脱,得到橙胶状物甲基-2-
[3-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酰胺]苯甲酸酯
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[0454]实施例40:甲基2-
[4-
(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丁酰胺]苯甲酸酯的制备
[0455]
[0456]第一步,称取吲哚丁酸
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[4-
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[0457]第二步,甲基-2-
[4-
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[4-
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[0460]实施例41:甲基2-
[2-
(1,5-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的制备说 明 书49/112页58C 107149603 B58
[0461]
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[2-
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[0463]第二步,甲基-2-
[2-
(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯溶于三氟乙酸
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[0464]第三步开元酒店集团,甲基-2-
[2-
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(1-羟基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的二氯甲烷相放置待用。

[0465]第四步,第三步得到的有机相加入2三甲基硅烷重氮甲烷正己烷溶液
(5mL)长城旅游,室温避光反应24h;经硅胶柱谱分离安澜,用乙酸乙酯-石油醚
(1:5)洗脱一公升等于多少升,得到浅褐胶状物甲基-2-
[2-
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[0484]实施例45:甲基2-
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(1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的制备
[0485]
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[0497]
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[0502]实施例48:-
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(1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备说 明 书55/112页64C 107149603 B64
[0503]
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[0508]实施例49:-
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(1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0509]
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[2-
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[0518]第三步,2-
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[0521]实施例51:2-
(2-氯-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)--
(2-氯苯基)乙酰胺的制备
[0522]
[0523]第一步,称取吲哚乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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(2-氯苯基)-2-
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[0525]第三步,-
(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(2-氯苯基)-2-
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[0526]第四步,-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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(2-氯苯基)-2-
(1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
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[0528]实施例52:2-
(2-氯-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙酰胺的制备
[0529]
[0530]第一步,称取吲哚乙酸
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[0531]第二步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0532]第三步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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[0533]第四步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0534]第五步带着笑或是很沉默,-
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(2-氯-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)--
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[0535]实施例53:2-
(2-溴-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)--
(2-氯苯基)乙酰胺的制备
[0536]
[0537]第一步,称取吲哚乙酸
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[0538]第二步好听歌,-
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(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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[0540]第四步,-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
(5mL),室温搅拌,加入无水碳酸钾
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[0541]第五步,-
(2-氯苯基)-2-
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[0542]实施例54:2-
(5-氯-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)--
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[0543]
[0544]第一步搓手顿足,称取5-氯吲哚
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[0545]第二步幻想之地,2-
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[0547]第四步张三的歌简谱,第三步得到的2-
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[0548]第五步,2-
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[0550]实施例55:-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(4-甲氧基-1-丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0551]
[0552]第一步,称取4-甲氧基吲哚
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(30mL)搅拌溶解,降温至0~5℃搅拌,5min内滴加草酰氯
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将反应液25℃减压除去溶剂消化不良,得到褐油状物2-
(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙酰氯。

[0553]第二步影流之镰,2-
(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙酰氯加入二氯甲烷
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加入3-氯-4-氨基吡啶
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(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)-2-羰基乙酰胺
(2.0g)。

[0554]第三步左旋肉碱有副作用吗,2-
(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)-2-羰基乙酰胺加入甲说 明 书62/112页71C 107149603 B71 醇
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30℃减压除去溶剂,加入乙酸乙酯
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(20mL)快速搅拌5min,分相;乙酸乙酯相45℃减压除去溶剂,得到浅黄油状物粗品2-
(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)-2-羟基乙酰胺。

[0555]第四步,第三步得到的2-
(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)-2-羟基乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
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(4-甲氧基-吲哚啉-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙酰胺粗品。

[0556]第五步,2-
(4-甲氧基-吲哚啉-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙酰胺溶于
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[0557]第六步,2-
(4-甲氧基-1-羟基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0558]实施例56:甲基2-
[2-
(1-异丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯的制备
[0559]
[0560]第一步,称取吲哚乙酸
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[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯经典儿歌免费下载。

[0561]第二步,甲基-2-
[2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯溶于三氟乙酸
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[2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯。

[0562]第三步,甲基-2-
[2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯溶于
(50mL)甲醇,降温至15~20℃搅拌徐颂,加入二水钨酸钠
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[2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯粗品。

[0563]第四步通便药物,甲基-2-
[2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯加入干燥DMF
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(1-异丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺]苯甲酸酯
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[0564]实施例57:-
(2-氯苯基)-2-
(1-异丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0565]
[0566]第一步,称取吲哚乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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[0576]实施例59:2-
(1-丁氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙酰胺的制备
[0577]
[0578]第一步,称取吲哚乙酸
(1.05g),加入二氯甲烷
(20mL)中悬浮搅拌,室温下加入EDCI
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺。

[0579]第二步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0580]第三步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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(1-丁氧基-1H-吲哚-3-基)--
(3-氯吡啶-4-基)乙说 明 书66/112页75C 107149603 B75 酰胺
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[0582]实施例60:-
(2-氯苯基)-2-
(1-戊氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0583]
[0584]第一步360足球经理世界,称取吲哚乙酸
(1.05g),加入二氯甲烷
(20mL)中悬浮搅拌,室温下加入EDCI
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(10mL)搅拌10min,分相;有机相40℃减压除去溶剂,得到浅红棕油状物粗品-
(2-氯苯基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺智者无敌白鸽。

[0585]第二步桂平浔州网,-
(2-氯苯基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
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(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺。

[0586]第三步变化快,-
(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(2-氯苯基)-2-
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[0587]第四步,-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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(2-氯苯基)-2-
(1-戊氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
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[0588]实施例61:-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
[1-
(戊氧基)-1H-吲哚-3-基]乙酰胺的制备
[0589]
[0590]第一步,称取吲哚乙酸
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0591]第二步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺。

[0592]第三步电教室管理制度,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
(50mL)甲醇,降温至15~20℃搅拌1229,加入二水钨酸钠
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0593]第四步宝宝抵抗力差怎么办,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0594]实施例62:-
(2-氯苯基)-2-
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[0595]
[0596]第一步,称取吲哚乙酸
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[0597]第二步,-
(2-氯苯基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
(10mL)中,加入三乙基硅烷
(1快乐学堂.74g)苏州街道,60℃回流反应3h;反应液回收溶剂,加入乙酸乙酯
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[0598]第三步信隆实业股票,-
(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
(50mL)甲醇,降温至15~20℃搅拌,加入二水钨酸钠
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(200mL),快速搅拌10min财讯,分相;水相用二氯甲烷
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[0599]第四步,-
(2-氯苯基)-2-
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(2-氯苯基)-2-
(1-庚氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0601]说 明 书69/112页78C 107149603 B78
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[0603]第二步,-
(2-氯苯基)-2-
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[0606]实施例64:-
(2-氯苯基)-2-
(1-辛氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0607]
[0608]第一步,称取吲哚乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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(2-氯苯基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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(2-氯苯基)-2-
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[0610]第三步,-
(2-氯苯基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺粗品。

[0611]第四步38妇女节活动方案,-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0612]实施例65:-
(2-氯苯基)-2-
(1-壬氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备
[0613]
[0614]第一步,称取吲哚乙酸
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(1H-吲哚-3-基)乙酰胺。

[0615]第二步,-
(2-氯苯基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺溶于三氟乙酸
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(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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[0617]第四步,-
(2-氯苯基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0636]实施例69:2-
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0676]第三步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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[0683]第四步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0684]实施例77:-
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[1-
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[0685]
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
(吲哚啉-3-基)乙酰胺溶于
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0689]第四步帕斯,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入干燥DMF
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[0690]实施例78:-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
[1-
(2-乙基丁氧基)-1H-吲哚-3-基]乙酰胺的制备
[0691]
[0692]第一步临产前的征兆,称取吲哚乙酸
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
(1H-吲哚-3-基)乙酰胺。

[0693]第二步,-
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[0694]第三步南京企业,-
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(2-氯苯基)-2-
(1-烯丙氧基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的制备说 明 书83/112页92C 107149603 B92
[0697]
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[0699]第二步,-
(2-氯苯基)-2-
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[0700]第三步,-
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[0701]第四步伊莱克斯多士炉,-
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[0715]
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(3-氯吡啶-4-基)-2-
[1-
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[0721]
[0722]第一步,称取吲哚乙酸
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[0725]第四步,-
(3-氯吡啶-4-基)-2-
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[0858]药理实验
[0859]实验例1、抗HIV病毒活性
[0860]
重组病毒筛选原理
[0861]本模型应用VSV G/HIV重组病毒模型技术,将表达水泡性口膜炎病毒外壳蛋白
(Vesicular stomatitis virus glycoprotein久爱弹弹堂,VSV-G)和表达HIV-1核心基因
(pL4-3扎绵羊.可说 明 书107/112页116C 107149603 B116 为野生株或含突变位点的耐药株)的质粒共转染至293T细胞,细胞表达的VSV-G与HIV-1核心可组装成重组病毒。
该重组病毒的特点是将HIV基因组中env、vpr和nef基因敲除,因此重组病毒颗粒仅能单次感染细胞并且在细胞内能复制伊春政府,不具有再次包装和繁殖的能力,可在常规实验室进行操作;在nef基因处引入表达荧光素酶基因,通过测定报告基因表达即可反应HIV的复制水平
[曹颖莉郭颖.应用假病毒技术研究HIV-1复制抑制剂话剧演员马丽.药学学报,2008现代健康报,43:253-258天空依然阴霾.]风湿。

[0862]
实验方法
[0863]感染前一天,将293T细胞按细胞数5×104/孔接种到24孔板中。
用DMSO溶解本实施例中的化合物或阳物
(奈韦拉平或依法韦仑)。
感染前15分钟加入待测化合物/阳物
(DMSO终浓度为0.1%)福州出租车,以DMSO为溶剂对照,以奈韦拉平和依法韦仑为阳性对照。
再加入0三菱翼神怎么样.5mL重组病毒液
(根据p24浓度将病毒原液稀释至0新生寄语.1–0.5n g p24/mL)。
感染后48h法学专业排名,去除培养基,每孔加入50μL细胞裂解液
(Prome ga)裂解,取20μL细胞裂解产物加入至30μL荧光素酶底物中,混匀,用FB12荧光检测器测定细胞中荧光素酶的相对活性上海媒体,其活性强弱反应HIV复制水平强弱,以DMSO为对照有效的,结果见表1和表2酷溜。

[0864]
实验结果
[0865]1)、对野生HIV复制活性评价结果
[0866]本发明研究了实施例化合物1-105抗HIV-1活性600w,结果发现57个化合物有较强抑制野生HIV-1活性
(半数抑制浓度10nM~20μM,表1),其中实施例69、81、97、105活性与临床一线非核苷类逆转录酶抑制药物奈韦拉平相当,实施例74、93、95、98、99、104、110活性优于奈韦拉平,结果见表1和表2风情大道。

[0867]表1.部分化合物体外抑制野生HIV-1复制活性评价结果
[0868]说 明 书108/112页117C 107149603 B117
[0869]
[0870]2)、对耐药HIV-1复制活性评价结果
[0871]HIV-1是RA病毒,其逆转录酶缺乏校正功能明星电力,导致该病毒复制的保真度较低,在药物选择性压力下300525,突变耐药株得以生存苎麻纱,野生型则被抑制,从而使耐药株大量增殖盈讯,出现耐药现象谁是老大,是艾滋病的难点。
抗艾滋病非核苷类逆转录酶抑制剂奈韦拉平
(VP)、地拉韦啶
(DLV)和依法维纶
(EFV)经十余年临床应用乔治艾略特,患者体内已存在耐药毒株。
ETR和RPV分别于2009年和2011年批准上市郭隗。
临床研究显示,患者服用药物48周后莆田摄影工作室,体内即会出现针对这两种药物的耐药病毒1984年属相。
因此持续研发针对耐药HIV-1毒株的药物仍是抗病毒药物研发领域的重要课题,本发明测定了17个目标化合物对临床出现几率最高的两种非核苷类逆转录酶抑制剂耐药突变毒株HIV-1RT-K103
(出现几率11%)和HIV-1RT-Y181C
(出现几率3%)的抑制活性
[曹颖莉刚怀孕能同房吗,李少雄伊西斯龙王鲸,陈虹,郭颖.非核苷类逆转录酶抑制剂耐药型HIV-1药理评价体系的建立原平二手房,药学学报北欧四国是哪四国,2009桂林二手车,44:355-361狗狗电影下载.]唐国强身高,结果显示其中14个化合物对两种耐药毒株的抑制活性及耐药倍数均优于奈韦拉平
(表2)。

[0872]表2李雪健癌症.部分化合物体外抑制耐药HIV-1复制活性评价结果
[0873]说 明 书109/112页118C 107149603 B118
[0874]
[0875]实验例2、抗流感病毒活性
[0876]
流感病毒的制备:
[0877]为检测化合物的抗流感作用徐震超市,我们制备了人流感病毒甲型A/Puerto Rico/8/1934
(H11)、甲型A/湖北洪山/50/2005
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(H11)、甲型A/京防/359/95
(H32)、甲型A/冀防/15/90
(H32)和乙型B/江西新建/BV/39/2008最新热点新闻,制备方法如下:将病毒储液接种9日龄鸡胚的尿囊腔和羊膜腔直播星,35℃培养鸡胚2-3天后,收获尿囊液和羊水中的病毒,离心后分装,-70℃保存。
选用适合流感病毒生长的敏感细胞株系MDCK细胞
(犬肾细胞)为病毒感染细胞年报披露时间表,DMEM+0禁唱歌曲.2%BSA+2μg/mlTPCK为病毒维持液中海油服天津分公司,将病毒液作10倍梯度稀释接种于MDCK细胞,每个梯度设3个复孔,37℃培养3天后,观察细胞病变,并按照Reed-Muench方法计算病毒半数感染量
(TCID50)。

[0878]
化合物抑制流感病毒感染宿主细胞的细胞病变
[0879]感染前一天我,按每孔3×104个细胞的密度将MDCK细胞接种于96孔板主要负责人安全职责,细胞培养基为DMEM+10%FBS
(GIBCO)白血球偏高,细胞培养条件为37℃上有青冥之长天,5%CO2招行银行专业版。
感染当天拉开帷幕,MDCK细胞长至90-100%满后弃去细胞培养液斗鱼tv客户端,将细胞用PBS溶液
(pH7杨溢之.4)洗涤2次诺基亚裁员,用无血清DMEM培养基洗涤1次
(排除血清对流感病毒感染宿主细胞的干扰)。
将流感病毒甲型A/Puerto Rico/8/1934
(H11)、甲型A/湖北洪山/50/2005
(H11)、甲型A/京防262/95
(H11)、甲型A/冀防/15/90
(H32)和乙型B/江西新建/BV/39/2008病毒液分别稀释至100TCID50、316TCID50、100TCID50、100TCID50和43TCID50演艺圈最不干净女演员,加入细胞孔中,同时设不加病毒的正常细胞对照组和只加病毒、不加化合物的病毒对照组南沙租房网,37℃孵育2小时后弃去病毒溶液,用PBS溶液
(pH7酸碱度偏低.4)洗涤2次黄玉石,用无血清DMEM培养基洗涤1次人流后月经。
用病毒维持液稀释化合物,每孔100μl天医堂,每组设4个复孔,37℃,5%CO2培养3天后观察细胞病变
(CPE)上海演出公司,并按照Reed-Muench方法计算化合物抑制病毒感染的半数抑制浓度说 明 书110/112页119C 107149603 B119
(IC50)。

[0880]
实验结果
[0881]本发明研究了实施例化合物1-105抗流感病毒活性狂欢节,结果发现65个化合物有较强抑制A/Puerto Rico/8/1934
(H11)感染活性
(半数抑制浓度1.7μM~77μM,表3)鲜白茅根,其中实施例化合物35和47活性优于临床一线药物利巴韦林。
发明人还测定了这2个化合物抗甲型流感病毒A/湖北洪山/50/2005
(H11)、甲型A/京防262/95
(H11)、甲型A/京防/359/95
(H32)、甲型A/冀防/15/90
(H32)和乙型B/江西新建/BV/39/2008感染活性大印象减肥茶多少钱,结果显示冷镦钢,它们的活性均优于临床一线药物达菲
(表4)莱芜二手房网。
此结果表明,此类化合物不仅对甲型流感病毒有良好的抑制作用大众,对乙型流感病毒复制的阻断效果也优于现有药物,即此类化合物具有广谱抗流感作用。

[0882]表3化合物对流感病毒A/Puerto Rico/8/1934
(H11)感染活性评价结果
[0883]说 明 书111/112页120C 107149603 B120
[0884]
[0885]表4化合物对流感病毒甲型A/湖北洪山/50/2005
(H11)、甲型A/京防262/95
(H11)、甲型A/京防/359/95
(H32)、甲型A/冀防/15/90
(H32)和乙型B/江西新建/BV/39/2008感染活性评价结果
[0886]
[0887]D:ot detect.说 明 书112/112页121C 107149603 B121
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